حسن كيماوي
16 - 5 - 2008, 03:51 PM
السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
اعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً
نقدم لكم هذا البحث المتواضع عن مجموعة النيتريلات
النيتريلات : عبارة عن مركبات عضوية مشتقة من الحموض الكربوكسيلية عند تفاعلها مع الماء في وجود حمض أو قاعدة.
الصيغة العامة :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6dda7de814.bmp
التسمية الشائعة :
1) نختار أطول سلسلة من ذرة الكربون متصلة.
2) نذكر رقم مجموعة CN ثم كلمة سيانو ثم المركب الأم.
التسمية النظامية :رقم الفرع + اسم الفرع + المركب الأم بما فيها ذرة كربون مجموعة CN + نيتريل
كما في الأمثلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/7b480b73b7.bmp
تحضير النيتريلات :
1) من هاليدات الألكيل :عن طريق تفاعلها مع سيانيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/f9479abffd.bmp
2) من الأميدات : عن طريق تفاعلها مع كلوريد الثيونيل SOCl2 أو خامس أكسيد الفوسفور P2O5 في وجود البنزين ودرجة حرارة 80مْ كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/abc5b2892b.bmp
3) من الحموض الكربوكسيلية : عن طريق تسخين حمض الخل مثلاً في وجود النشادر وعامل وسيط فينتج مركب نيتريل كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/2e***63212.bmp
خواص وتفاعلات النيتريل :
1) درجة غليانها عالية نتيجة للإستقطاب الناشيء بين النيتروجين وذرة الكربون المجاورة له http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3ae5359f38.bmp حيث تحمل ذرة الكربون شحنة جزيئية موجبة وبالتالي تتعرض لهجوم الكواشف النيوكلوفيلية كالماء والأغوال.
مثال : يتفاعل الماء مع النيتريلات في وسط حمضي او قاعدي وينتج الأميد الذي يتحول إلى حمض المطابق عند استمرار التفاعل كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6be6062cd2.bmp
2) التفاعل مع الأغوال لتعطي الإسترات كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/12903562d3.bmp
3) انتاج الامينات عن طريق اختزال النيتريلات بواسطة العوامل المختزلة كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/1e82c18564.bmp
4) التفاعل مع مركبات جرينارد لإنتاج الكيتونات كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/463cab7f2f.bmp
وبالله التوفيق
اعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً
نقدم لكم هذا البحث المتواضع عن مجموعة النيتريلات
النيتريلات : عبارة عن مركبات عضوية مشتقة من الحموض الكربوكسيلية عند تفاعلها مع الماء في وجود حمض أو قاعدة.
الصيغة العامة :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6dda7de814.bmp
التسمية الشائعة :
1) نختار أطول سلسلة من ذرة الكربون متصلة.
2) نذكر رقم مجموعة CN ثم كلمة سيانو ثم المركب الأم.
التسمية النظامية :رقم الفرع + اسم الفرع + المركب الأم بما فيها ذرة كربون مجموعة CN + نيتريل
كما في الأمثلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/7b480b73b7.bmp
تحضير النيتريلات :
1) من هاليدات الألكيل :عن طريق تفاعلها مع سيانيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/f9479abffd.bmp
2) من الأميدات : عن طريق تفاعلها مع كلوريد الثيونيل SOCl2 أو خامس أكسيد الفوسفور P2O5 في وجود البنزين ودرجة حرارة 80مْ كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/abc5b2892b.bmp
3) من الحموض الكربوكسيلية : عن طريق تسخين حمض الخل مثلاً في وجود النشادر وعامل وسيط فينتج مركب نيتريل كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/2e***63212.bmp
خواص وتفاعلات النيتريل :
1) درجة غليانها عالية نتيجة للإستقطاب الناشيء بين النيتروجين وذرة الكربون المجاورة له http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3ae5359f38.bmp حيث تحمل ذرة الكربون شحنة جزيئية موجبة وبالتالي تتعرض لهجوم الكواشف النيوكلوفيلية كالماء والأغوال.
مثال : يتفاعل الماء مع النيتريلات في وسط حمضي او قاعدي وينتج الأميد الذي يتحول إلى حمض المطابق عند استمرار التفاعل كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6be6062cd2.bmp
2) التفاعل مع الأغوال لتعطي الإسترات كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/12903562d3.bmp
3) انتاج الامينات عن طريق اختزال النيتريلات بواسطة العوامل المختزلة كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/1e82c18564.bmp
4) التفاعل مع مركبات جرينارد لإنتاج الكيتونات كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/463cab7f2f.bmp
وبالله التوفيق